操作说明:
展示苯环的分子结构。
产品简介:
苯环分子式为 C₆ H₆ 。苯环是最简单的芳香烃,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的 6 个基团都是氢原子,结构为平面正六边形。苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。
定 义:
苯环(benzene ring)是苯分子的结构,为平面正六边形,每个顶点是一个碳原子,每一个碳原子和一个氢原子结合。苯环中的碳-碳键是介于单键和双键之间的独特的键,键角均为120°,键长1.40Å。
性 质:
苯的分子式为C6H6,从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。苯具有芳香,与苯环的特殊结构密切相关,具体表现为:不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定。
结 构 式:
凯库勒式
值得一提的是,在一本由洛希米特(近代物理学家)著,1861年出版的小册子中,前47页是368个化学结构,就在368个化学结构中,竟然有苯环结构图。而在大部分人眼里,苯环却是在4年后被凯库勒发现的。没有直接的证据表明凯库勒看过洛希米特的这本书,但凯库勒在1865年的一篇法文论文中曾提到过洛希米特的名字,这至少说明凯库勒曾看过洛希米特的一些著作。
应 用:
苯环在多个领域中有着广泛的应用,主要包括药物合成、聚合物材料和其他工业应用。
药物合成中的应用
在药物合成中,苯环具有重要作用。首先,苯环可以通过引入药物分子中,提高其药物活性。苯环的存在可以增强化合物的亲脂性,从而提高其膜通透性,增加对靶位的亲和力,进而增强药物分子的生物活性。此外,苯环可以作为骨架直接构建药物分子,其较高的稳定性有助于构建具有稳定结构的药物分子,提高生物活性和药物代谢稳定性1。苯环还可以通过不同的官能团修饰,赋予药物分子更多的活性和功能,调控其与靶位的结合能力。
聚合物材料中的应用
苯环在聚合物材料中也有显著的应用。首先,苯环可以增加聚合物材料的刚性和强度。由于其高π电子密度,苯环结构的聚合物更加刚性,使得材料具有较高的强度和硬度。其次,苯环的引入可以增加聚合物材料的热稳定性,提高其耐高温性能2。此外,苯环还赋予聚合物材料良好的电子传输性能,广泛应用于光电领域,如有机太阳能电池和有机发光二极管(OLED)。苯环的引入还可以调整聚合物材料的光学性能、磁学性能和吸附性能等,使其在光学元件、磁性材料和环境污染治理等领域有广泛应用2。
其他工业应用
除了药物合成和聚合物材料,苯环在其他工业领域也有重要应用。例如,苯环的衍生物如氯化苯、邻二氯苯等在工业上有广泛应用3。此外,苯环的合成方法多样且稳健,方便多功能化调节和修饰,有利于快速的小分子结构-活性关系(SAR)研究。